1895

• J.E.H. MacDonald entre au service de l'entreprise de graphisme Grip Limited. (Toronto)

1907

• Tom Thomson est engagé chez Grip.

1908

• Frank Johnston entre chez Grip.
• Fondation de l'Arts and Letters Club.

1910

• Franklin Carmichael devient apprenti chez Grip.

1911

• Arthur Lismer quitte la Sheffield School of Art et entre au service de Grip.
• A.Y. Jackson présente La lisière de l'érablière à l'exposition de l'Ontario Society of Artists, à Toronto.
• MacDonald a une exposition à l’Arts and Letters Club et il fait la connaissance de Harris.

1912

• Frederick Varley émigre au Canada. Il travaille chez Grip pendant une courte période, puis chez Rous and Mann, où se trouvent également Thomson et Carmichael.
• Thomson se rend dans le parc Algonquin pour la première fois.

De juillet à septembre, il traverse en canot la réserve forestière de Missisagi depuis Biscotasing jusqu'à Bruce Mines avec un collègue de Grip, William Broadhead. Il commence à réaliser ses esquisses du Nord.

1913

• Harris et MacDonald visitent une exposition d'art scandinave contemporain à Buffalo
• Harris fait l'acquisition de La lisière de l'érablière de Jackson.
• Jackson s’installe à Toronto et fait la connaissance de MacDonald, Lismer, Varley et Harris.

1914

• Le Studio Building ouvre ses portes dans la rue Severn, à Toronto. Jackson, Thomson et MacDonald en sont les premiers occupants.
• Thomson quitte Rous and Mann pour commencer à peindre à temps plein.
• Début de la Première Guerre mondiale.
• En octobre, Thomson, Jackson, Lismer et Varley peignent ensemble au lac Canoë, dans le parc Algonquin.

1915

• Thomson travaille comme guide au parc Algonquin.
• Jackson s'engage dans l'armée.
• Lismer commence à enseigner à l'Ontario College of Art.

1916

• MacDonald présente Le jardin sauvage à l'exposition de l'Ontario Society of Artists. Le tableau est mal accueilli par plusieurs critiques et une controverse s'ensuit.
• Harris s'engage dans l'armée et Lismer s’établit à Halifax.

1917

• Thomson se noie, en juillet, au lac Canoë, dans le parc Algonquin.
• Jackson fait des croquis pour les Oeuvres canadiennes commémoratives de la guerre, en France.

Le 8 juillet, il se noie au lac Canoë. On l'inhume dans le parc Algonquin, mais sa dépouille sera plus tard transportée au cimetière de Leith, en Ontario. Ses amis érigent au lac Canoý un cairn commémoratif portant une plaque de bronze conçue par J.E.H. MacDonald.

1918

• Varley se rend en Angleterre afin d’y réaliser des tableaux pour les Oeuvres canadiennes commémoratives de la guerre.
• Lismer et Johnston peignent les préparatifs de guerre au Canada pour les Oeuvres canadiennes commémoratives de la guerre.
• Johnston, MacDonald et Harris entreprennent en septembre leur premier voyage en wagon couvert dans l'Algoma.

1919

• Jackson, Varley et Lismer retournent à Toronto.
• Harris, MacDonald, Johnston et Jackson font un deuxième voyage dans l'Algoma.
• A.J. Casson entre chez Rous and Mann comme adjoint de Carmichael.

1920

• Le Groupe des Sept est créé officiellement. Il présente en mai une première exposition à l'Art Gallery of Toronto (Toronto).
• Jackson, Harris et Lismer retournent dans l'Algoma.

Accrochage de la première exposition du Groupe des Sept à l'Art Gallery of Toronto (Toronto).
Avec la permission de la Bibliothèque de recherche et Archives Edward P. Taylor, Musée des beaux-arts de l'Ontario, Toronto

« Sept peintres exposent d'excellents tableaux. »
Toronto Star, 7 mai 1920

« Des jeunes qui cherchent à interpréter le Canada d'une manière originale. »
Mail and Empire, 10 mai 1920

« Les tableaux de ces artistes montrent la profondeur et la direction qui caractérisent les tendances de l'école moderne. »
Globe, 11 mai 1920

« Les nouveaux peintres canadiens sont-ils fous ? »
Canadian Courrier, 22 mai 1920

1921

• Deuxième exposition du Groupe des Sept à l'Art Gallery of Toronto
• Jackson et Harris peignent sur la rive nord du lac Supérieur. Jackson peint aussi au Québec.
• MacDonald commence à travailler à l'Ontario College of Art.
• Johnston s’établit à Winnipeg.

1922

• Troisième exposition du Groupe des Sept à l'Art Gallery of Toronto

1923

• Lismer se rend au lac Supérieur avec Harris et Jackson.

1924

• Les oeuvres du Groupe des Sept et de Tom Thomson sont exposées à Wembley, en Angleterre, et sont bien accueillies par la critique.
• MacDonald se rend dans les Rocheuses pour la première fois; il peint à Banff.
• Harris et Jackson peignent au parc Jasper.

En admiration devant le paysage des Rocheuses, MacDonald y retourne chaque été pendant sept ans de suite.

1925

• Quatrième exposition du Groupe des Sept à l'Art Gallery of Toronto
• Varley commence à enseigner à l'Ontario College of Art.
• Casson, Carmichael et Frederick Brigden fondent la Canadian Society of Painters in Watercolour.
• Carmichael se rend sur la rive nord du lac Supérieur pour la première fois, en compagnie de Harris et Jackson.

1926

• Cinquième exposition du Groupe des Sept à l'Art Gallery of Toronto
• Varley s'installe à Vancouver pour enseigner à la Vancouver School of Decorative and Applied Arts.
• Casson devient membre du Groupe des Sept.

1927

• Lismer devient responsable des services éducatifs à l'Art Gallery of Toronto.
• Jackson et le Dr Frederick Banting, codécouvreur de l'insuline, font un voyage dans l'Arctique.

1928

• Sixième exposition du Groupe des Sept à l'Art Gallery of Toronto.
• Jackson se rend dans les Territoires du Nord-Ouest.

1929

• MacDonald est nommé directeur de l'Ontario College of Art.
• Edwin Holgate, de Montréal, se joint au Groupe des Sept.

1930

• Septième exposition du Groupe des Sept à l'Art Gallery of Toronto.

1931

• Huitième et dernière exposition du Groupe des Sept à l'Art Gallery of Toronto

1932

• L.L. Fitzgerald, de Winnipeg, devient membre du Groupe des Sept.
• MacDonald meurt le 26 novembre.

1933

• Le Groupe des Sept prend de l'expansion et devient le « Groupe canadien des peintres ». Harris est élu premier président et Jackson, vice-président.